Wilson is best known for leading Congress into supporting Operation Cyclone, the largest-ever Central Intelligence Agency (CIA) covert operation, which, under the Carter and Reagan administration, supplied military equipment including weapons such as obsolete FIM-43 Redeye MANPADS surface-to-air anti-aircraft missiles and paramilitary officers from their Special Activities Division to the Afghan Mujahideen during the Soviet–Afghan War. وقد اشتهر الرائد في الكونغرس في دعم عملية الإعصار، وهي أكبر عملية لوكالة الاستخبارات المركزية السرية (سي آي ايه) من أي وقت مضى، والتي في ظل إدارة ريغان زودت المجاهدين الأفغان بالمعدات العسكرية بما في ذلك الأسلحة المضادة للطائرات مثل صواريخ مضادة للطائرات ستينغر، وضابط من القوات شبه العسكرية من أنشطة خاصة الشعبة إلى خلال الحرب السوفياتية في أفغانستان.
In this spirit, and despite the Boland Amendment, Vice Admiral John M. Poindexter, USN, and his deputy, Lieutenant Colonel Oliver North, USMC, secretly diverted to the Nicaraguan contras millions of dollars in funds received from a secret deal that some alleged had explicit presidential approval – the sales of anti-tank and anti-aircraft missiles to Iran in spite of Reagan's public pledge not to deal with terrorists. ومن هذا المنطلق، وبالرغم من تعديل بولاند، قام نائب الأدميرال جون بويندكستر، بالأسطول الأمريكي، ونائبه العقيد أوليفر نورث، بقوات مشاة البحرية الأمريكية، بتحويل ملايين الدولارات إلى الكونتراس بنيكاراغوا في صورة تمويل حصلوا عليه من صفقة سرية، والتي يزعم البعض أنها حصلت على موافقة رئاسية صريحة – وهي مبيعات صواريخ موجهة مضادة للدروع وصواريخ أرض-جو إلى إيران على الرغم من تعهد ريغان العلني بعدم التعامل مع الإرهاب.