On 19 June 2012, Di Francesco was appointed the head coach of Serie B side Sassuolo. في 19 يونيو 2012 ، تم تعيين دي فرانشيسكو مديرًا لفريق نادي ساسولو من دوري الدرجة الثانية.
He made his Verona debut on 4 September 2011, in a match against Sassuolo as a substitute in the 76th minute. شارك في أول مباراة له مع فيرونا في 4 سبتمبر 2011، ضد ساسولو كبديل في الدقيقة 76.
In June 2014, it was announced Di Francesco had signed an extension that will keep him contracted with Sassuolo until June 2016. في يونيو 2014 ، تم الإعلان عن توقيع دي فرانشيسكو على تمديد سيبقيه متعاقدًا مع نادي ساسولو حتى يونيو 2016.
His subsequent starting appearance against Sassuolo in the final of the TIM Trophy saw him save two penalties in the shootout to secure Milan's victory. وشهد ظهوره اللاحق ضد ساسولو في نهائي كأس تيم تصديه لركلتي جزاء في ركلات الجزاء الترجيحية ليضمن الفوز لميلان.
The following season, Sassuolo managed to advance to the Europa League play-offs under Di Francesco, and eventually sealed a spot in the Europa League group stage. في الموسم التالي ، تمكن ساسولو من التقدم إلى مباريات الدوري الأوروبي تحت قيادة دي فرانشيسكو ، وفي النهاية ختم مكانه في مرحلة المجموعات الأوروبية.
The following week, he scored his first brace of the season in a 5–3 loss to Sassuolo, which was followed by another strike in a 4–1 loss to Lazio, thus becoming the first player since Andriy Shevchenko in 1999 to score five goals in his first four Serie A appearances. في الأسبوع التالي، سجل أول ثنائية له بالموسم في مباراة الخسارة 5–3 أمام ساسولو، والتي أعقبها بهدف آخر في مباراة الخسارة 4–1 أمام لاتسيو، ليصبح بذلك أول لاعب منذ أندري شيفتشينكو في عام 1999 يحرز خمسة أهداف.
On 10 February, Ronaldo scored and provided an assist for Emre Can in a 3–0 away win over Sassuolo; this was the ninth consecutive away game in which he had scored for Juventus in the league, which enabled him to equal Giuseppe Signori's single season Serie A record of most consecutive away games with at least one goal. في 10 فبراير، سجل رونالدو وقدم مساعدة لإمري تشان في الفوز 3–0 خارج أرضه على ساسولو؛ كانت هذه هي المباراة التاسعة على التوالي التي يسجل فيها هدفًا ليوفنتوس خارج أرضه في الدوري، مما مكنه من معادلة رقم جوزيبي سينيوري في موسم واحد في الدوري الإيطالي.
Atalanta's situation is considered particularly delicate due to the direct involvement of Cristiano Doni in the match fixing process, whereas Siena is accused of having paid Sassuolo players in order to obtain a win by more than three goals (game ended 4–0); Sassuolo itself, together with Ascoli, Padova and Piacenza, are also mentioned in the inquiry, and might be punished by the Federation due to the so-called "objective responsibility" law. يعتبر وضع نادي أتالانتا حساسا نظرا إلى أن كريستيانو دوني يعتبر مشارك أساسي في عملية ترتيب نتائج المباريات بينما تم اتهام نادي سيينا بأنه دفع لللاعبي نادي ساسولو من أجل منحهم الفوز بأكثر من ثلاث أهداف حيث انتهت المباراة بفوز سيينا 4-0، بالإضافة إلى ساسولو فإن أندية بادوفا، بياتشينزا، وأسكولي من المحتمل أن تتم معاقبتها بسبب قانون المسئولية الموضوعية.
Atalanta's situation is considered particularly delicate due to the direct involvement of Cristiano Doni in the match fixing process, whereas Siena is accused of having paid Sassuolo players in order to obtain a win by more than three goals (game ended 4–0); Sassuolo itself, together with Ascoli, Padova and Piacenza, are also mentioned in the inquiry, and might be punished by the Federation due to the so-called "objective responsibility" law. يعتبر وضع نادي أتالانتا حساسا نظرا إلى أن كريستيانو دوني يعتبر مشارك أساسي في عملية ترتيب نتائج المباريات بينما تم اتهام نادي سيينا بأنه دفع لللاعبي نادي ساسولو من أجل منحهم الفوز بأكثر من ثلاث أهداف حيث انتهت المباراة بفوز سيينا 4-0، بالإضافة إلى ساسولو فإن أندية بادوفا، بياتشينزا، وأسكولي من المحتمل أن تتم معاقبتها بسبب قانون المسئولية الموضوعية.